Rozwój osadnictwa został zahamowany w drugiej połowie XVII wieku w wyniku wojen szwedzkich oraz epidemii. Do zniszczenia przyczynili się Tatarzy, którzy w 1656 roku po bitwie pod Prostkami spalili miasto i uprowadzili w jasyr wielu mieszkańców. Odbudowa trwała bardzo wolno, pomimo tego, że Jan Kazimierz już w 1658 roku dał miastu przywilej wolnego wyrębu puszczy na odbudowę.

Nowy wiek przyniósł kolejne wojny, zniszczenia i grabieże. Do drugiej połowy XVIII wieku Augustów nie zdołał pod względem gospodarczym osiągnąć poziomu z końca XVI wieku. Poprawa nastąpiła dopiero w następnych dziesięcioleciach. Wzrosło zaludnienie, a u schyłku stulecia Augustów był największym miastem na obszarze dzisiejszej Suwalszczyzny. Ponownie osiadali się tu rzemieślnicy oraz kupcy, do grona mieszkańców dołączali coraz częściej Żydzi.

Po trzecim rozbiorze Rzeczpospolitej w 1795 roku ziemię augustowską oddano pod panowanie pruskie. Z zagarniętych podczas trzeciego rozbioru terenów Rzeczypospolitej utworzono Prusy Nowowschodnie, a Augustów znalazł się w powiecie goniądzkim.

Kres pruskiemu panowaniu położono 7 lipca 1807 roku, kiedy to Francja zawarła
w Tylży traktat pokojowy z Rosją i Prusami. Na jego mocy z ziem II i III zaboru pruskiego utworzono Księstwo Warszawskie z królem saskim Fryderykiem Augustem jako panującym. Augustów awansował administracyjne na siedzibę władz powiatu dąbrowskiego. W drugiej połowie czerwca 1812 roku przez Augustów i okolice przemaszerowały oddziały króla westfalskiego, Hieronima Bonapartego, idące na Moskwę. W grudniu natomiast miasto obserwowało smutny odwrót niedobitków, a także samego Napoleona I Bonapartego, który zatrzymał się na krótki odpoczynek w Augustowie, śpiesznie wracając do Francji.

Po Kongresie Wiedeńskim w 1815 roku Augustów i okolice stały się częścią Królestwa Polskiego. Po podziale administracyjnym gród został tylko tytularną stolicą województwa. Władzę tymczasowo przeniesiono do Suwałk. Nad Nettą umieszczono urząd obwodowy dla powiatów dąbrowskiego i biebrzańskiego. Nadzieję na rozwój gospodarczy wiązano z budową w latach dwudziestych i trzydziestych XIX wieku Kanału Augustowskiego. Stanowić on miał dogodne połączenie wodne Królestwa Polskiego z Bałtykiem, bez potrzeby opłacania cła władzom państwa pruskiego. Jednak zmniejszenie ceł przez Prusaków podważyło ekonomiczną potrzebę wykorzystania tranzytowego drogi wodnej, a także oddaliło nadzieje na rozkwit Augustowa.

Podczas powstania listopadowego miasto spłonęło (1831 rok), zaś stolicę województwa przeniesiono na stałe do Suwałk. We wszystkich powstańczych zrywach miejscowa ludność brała czynny udział. Lasy augustowskie stały się domem partyzantów, a także niemym świadkiem walk z wojskami rosyjskimi. Dziś o wydarzeniach z 1863 roku przypominają nam pomniki na mogiłach w Krasnymborze, Kozim Rynku, Powstańcach, Skieblewie.

Pierwsza wojna światowa mocno doświadczyła Augustów. Z początkiem września 1914 roku miasto zajęli Niemcy. Jednak nie na długo, bo po kilku tygodniach powrócili Rosjanie. Powielkiej bitwie nad Jeziorami Mazurskimi - 17 lutego 1915 roku - Augustów znowu znalazł się pod okupacją niemiecką. Zadaniem okupanta było maksymalne wykorzystanie gospodarcze podbitych ziem. Szczególnie uwidoczniła to eksploatacja Puszczy Augustowskiej. Na te potrzeby w dzielnicy Lipowiec zbudowano w 1916 roku tartak. Niemcy opuścili miasto dopiero pod koniec lipca 1919 roku, zostawiając po sobie zniszczoną
i ograbioną ziemię oraz doświadczoną klęskami ludność augustowską. Nie dane było odpocząć miastu od najeźdźców, gdyż w lipcu rok później przez Augustów przeciągnęły wojska bolszewickie. Walki z Litwinami - trwały do końca września idopiero po ich zakończeniu miasto mogło się rozwijać.

Pierwsze oznaki ożywienia gospodarczego wiążą się z rozwojem turystyki.
W okolicach Augustowa zaczęły powstawać ośrodki wypoczynkowe (Yacht Klub Polski, Oficerski Yacht Klub, Hotel „Nad Jeziorami”, Schronisko Kuratorium Okręgu Szkolnego Wileńskiego). W 1927 roku z inspiracji Piotra Halickiego – burmistrza miasta zrodziła się idea „Wenecji Północy”. Wszystko to sprawiło, iż Augustów stał się jedną
z najpopularniejszych miejscowości wypoczynkowych w Polsce. W dobrym tonie były wyjazdy do Augustowa elit politycznych i wojskowych II Rzeczpospolitej. Królewskie miasto gościło m.in. Gabriela Narutowicza, Stanisława Wojciechowskiego, Ignacego Mościckiego, Edwarda Rydza- Śmigłego, Józefa Becka. Duży wpływ na życie miasta wywierał stacjonujący tu 1. Pułk Ułanów Krechowieckich im. płk. Bolesława Mościckiego, który wywodził się ze szwadronu Legionu Puławskiego, walczącego u boku Rosjan już w 1915 roku. Kadrę pułku stanowili kresowi ziemianie. Ułani walczyli pod Lwowem, zajmowali Pomorze, brali udział w wyprawie kijowskiej oraz w bitwie pod Komarowem. W 1921 roku zajęli oni koszary po stacjonującym tu wcześniej 104 Pułku Strzelców im. Feldmarszałka Bagrationa. Po sprowadzeniu się do Augustowa podnieśli rangę miasta, gdyż cieszyli się ogromną renomą. Jako jeden z ostatnich pułk zakończył kampanię wrześniową pod Kockiem. W 1942 roku odtworzona jednostka walczyła u boku generała Władysława Andersa pod Monte Cassino, Piedimonte i Bolonią. Dziś o historii tych jednostek możemy zapoznać się w Izbie Pamięci, mieszczącej się w wieży kościoła Matki Boskiej Częstochowskiej w Koszarach – dzielnicy zawdzięczającej swą nazwę lokalizacji pułku

Wybuch drugiej wojny światowej przerwał na długo rozwój regionu. Pod koniec kampanii wrześniowej 1939 r. Augustowszczyznę zajęła Armia Czerwona. 22 czerwca 1941 roku wkroczyli Niemcy i zostali w Augustowie aż do 24 października 1944 roku. Miejscowa ludność cierpiała prześladowania ze strony obu okupantów – radzieckiego i niemieckiego. Władze radzieckie wydały rozkaz niszczenia żywiołu polskiego; mordowano żołnierzy, przedstawicieli inteligencji, tysiące mieszkańców zesłano na Syberię. Wynikiem działań władzy niemieckiej stały się zbiorowe egzekucje, zagłada ludności żydowskiej oraz wywózki do obozów koncentracyjnych i na roboty do Niemiec. Mimo tego, że wyzwolenie Augustowa nastąpiło 24 października 1944 roku, prawie do końca stycznia następnego roku linia frontu przebiegała przez jezioro Necko i miasto, uniemożliwiając powrót do normalności. Jeszcze po 1945 roku puszcza była schronieniem dla oddziałów partyzanckich. Kryła przed terrorem Urzędu Bezpieczeństwa i NKWD. Nie wszystkich skutecznie, bowiem los wielu tysięcy mieszkańców okolicznych miejscowości nie jest znany do dziś.

Działania wojenne zniszczyły Augustów w 70 %. Wkrótce miasto zaczęło dźwigać się
z ruin. Rozpoczęto odbudowę gospodarczą. Powstało szereg zakładów przemysłowych oraz kolejne ośrodki wypoczynkowe: Dom Turysty (1948r.), Fundusz Wczasów Pracowniczych (1950), Wojskowy Dom Wypoczynkowy (1955). W 1960 roku miasto uznano za ośrodek turystki na skalę międzynarodową.