Decyzję o założeniu osady podjął
król Zygmunt II August. Jemu też miasto zawdzięcza swoją nazwę; początkowo
August, potem Augustów oraz herb przedstawiający
splecione ze sobą inicjały „S.A.” (Sigismundus Augustus), uwieńczone mitrą
wielkoksiążęcą.
Działania lokacyjne rozpoczęto w
1550 roku. Dużą rolę odegrał starosta knyszyński Piotr Chwalczewski, wybitny
ekonomista tamtych czasów. 17 maja 1557 roku król
wydał w Wilnie przywilej nadający prawa miejskie magdeburskie stanowiące
formalno-prawną podstawę istnienia miasta. Wytyczono rozległy rynek główny i
drugi rynek wołowy, na wschód od głównego. Powstała sieć dróg; główna -
Rajgrodzka wskazywała trakt na Mazowsze i do Prus, ulica Mostowa rozpoczynała
drogę w kierunku Litwy. Uzupełnieniem były ulice: Długa, Żabia, Krakowska,
Poświętna, Wierzbna, Młyńska, Niemiecka, Łecka, Stodolna i Cerkiewna lub Ruska,
przy których wyznaczono 589 placów pod zabudowę. Wyrazem szczególnej troski
króla było ustanowienie dwóch jarmarków w ciągu roku (na św. Piotra i Pawła
oraz Nowy Rok). Targi miały się odbywać dwa razy w tygodniu we czwartki i w
soboty. Przywileje dawały mieszkańcom prawo wolnego łowienia ryb w rzece Netcie
i jeziorze Necku. Augustów otrzymał również znaczny obszar ziemi - 127 włók. W
1564 roku powiększono miasto do 201 włók oraz przekazano mu monopol na ważenie
piwa, sycenie miodu oraz palenia wódki z równoczesnym zakazem tej działalności
przez mieszkańców okolicznych wiosek. Terytorialny rozwój Augustowa kończyło
nadanie w 1569 roku kolejnych 12 włók.
Miasto rozwijało się bardzo pomyślnie. Ściągali tu osadnicy polscy,
głównie
z Mazowsza oraz ludność pochodzenia litewskiego i ruskiego, która jednak szybko
uległa polonizacji. Na dynamiczny rozwój wskazywała też znaczna liczba
osiedlających się rzemieślników, zwłaszcza piekarzy, rzeźników, szewców, kowali
i kołodziejów. Wkrótce pojawiły się dwa młyny, tartak, rudnia i smolarnie.
Kanał Augustowski był największą inwestycją Królestwa Polskiego XIX wieku. Na skutek wojny celnej pomiędzy Królestwem Polskim i Rosją a Prusami, Królestwo Polskie miało utrudniony dostęp do Bałtyku i tym samym został uniemożliwiony import i eksport towarów. Sytuacja ta skierowała uwagę rządów polskiego i rosyjskiego na możliwość wykorzystania wodnego transportu śródlądowego w szerszym zakresie. Cała droga miała składać się z dwóch części: Kanału Augustowskiego - po stronie polskiej i Kanału Windawskiego – po stronie rosyjskiej.