Ziemia augustowska ma bogatą historię. W średniowieczu jej tereny zamieszkiwały plemiona Jaćwingów. Słabsi od sąsiadów, byli obiektem ciągłej agresji. Liczne wyprawy Krzyżaków pod koniec XIII wieku doprowadziły do ich upadku. Ziemie pojaćwieskie stały się przez kolejne wieki przedmiotem roszczeń, zarówno Zakonu, jak Litwinów. Szczególne znaczenie miała już wówczas rzeka Netta (Mieta), łącząca drogi prowadzące z Litwy do Korony i Prus. Kto je kontrolował, ten panował nad całym regionem. Dlatego w 1392 roku Krzyżacy wznieśli nad Nettą zamek pod nazwą Metenburg, wkrótce zburzony przez Litwinów.

Sytuacja ustabilizowała się dopiero w 1422 roku, po podpisaniu traktatu pokojowego pomiędzy Polską i Litwą a Zakonem Krzyżackim; Augustowszczyzna znalazła się wówczas w granicach województwa trockiego. Kolejny podział administracyjny w 1520 roku przyłączył część województwa trockiego do nowo utworzonego województwa podlaskiego,
a naturalną granicą stała się rzeka Netta.

Wraz ze stabilizacją stosunków politycznych od początku XVI wieku na terenach Augustowszczyzny zaczęło rozwijać się osadnictwo i wzrastał handel. To z kolei
sprzyjało odradzaniu się starych szlaków handlowych i powstawaniu nowych. Większość
z nich zbiegała się, jak dawniej, na rzece Netcie. Znaczenie miejsca docenił Jan Radziwiłł;
w 1526 roku wystawił karczmę Mietha, która stała się zalążkiem miasta.